
退職の意思を伝えたのに、はぐらかされたり脅されたりして辞めさせてもらえない…。
このままじゃ次の会社にも行けないし、どうやって抜け出せばいいんだろう?
こういった疑問に、CEOで現役採用担当の筆者がお答えします。
こんにちは、CowBoyです。CEOと現役採用担当をやっています。
転職先が決まり、いざ退職しようとしたら会社が全く辞めさせてくれない。信じられないかもしれませんが、採用現場にいると、こうしたブラック企業による「悪質な引き止めトラブル」の相談を本当によく受けます。
結論から言うと、退職は労働者の正当な権利であり、会社側が強制的に引き止めることは法律上絶対にできません。本記事では、退職交渉における正しい段取りと、「相談」ではなく「報告」として押し通すマインドセット、そしてどうしても辞められない時に使うべき「最終手段」を徹底解説します。
本格的な転職活動をスタートする前に、まずは以下の記事で「転職の正しい進め方と手順」の全体像を確認しておくのがおすすめです。
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【CEO&採用担当が完全公開】転職活動の始め方ロードマップ「7つの簡単な手順」
- 退職交渉で失敗しないための「正しい段取り」
- 退職の意思表示を「相談」にしてはいけない理由
- ブラック企業がどうしても退職を認めない時の「最終手段」
- 筆者は、「CEO」かつ「現役採用担当者」で、数多くの転職面接や書類選考の現場を熟知しています。
- 企業側として、転職エージェントと契約し、求人を依頼しています。当然、転職エージェントのビジネスモデルも把握しています。
- 自らも3回の転職を経験し、50社以上の転職サービスを使い倒してきた実体験があります。
- 転職活動を通して、大手メディアが隠す「本音」の転職活動ロードマップを公開しています。
- 採用側と転職経験の両視点を持つ実体験が、この記事の根拠です。
記事構成は、以下の目次のとおりです。まずは全体像をご確認ください。
それでは、採用担当と転職経験の両視点から一つずつ詳しく解説します。
退職交渉は段取りが第一

転職先が決まったら、在職中の方には大仕事が待っています。
そうです!
お勤めの会社に退職の意思表示をすることです。
退職交渉は、とても大事です。
このことを事前に知っているといないとでは、全然効率が違います。
私も内定が出た後の退職交渉でとても苦労しました。
転職先は幸い言わなかったんですが、転職すると言ってしまいとても焦ったのを覚えています。
退職の意思表示がきちんとできなかったんです。
そこはブラック企業でしたから、退職させないような強力な引き留め工作にあいました。
当然メンタル面はボロボロにやられました。
今のような退職交渉について知識があれば良かったなとつくづく思いますよ、本当に。
なので退職交渉の段取りはとっても大切なんです。
一言で言うと退職の意思表示と直属の上司から退職の承諾を得るまでは、出来るだけその日のうちに決着を着けるのがコツです。
会社側は時間を稼ごうとしますので、あなたが主体となって動く必要があるんです。
退職の意思表示は決まるまでは、誰にも口外しないことです。
転職先と綿密な打ち合わせをして、入社日を決めた時点で初めて、直属の上司に報告をします。
当然引き継ぎの時期がかかりますので、遅くても1ヶ月前、普通は余裕を持って、2ヶ月前には退職の意思表示をします。
退職する理由は会社に詳しく言う義務はありませんし、その必要もありません。
転職すると言っても良いですが、会社名を教えるのは絶対にやめておきましょう。
トラブルのもとです。
ブラック企業に勤めていればなおさらです。
直属の上司に退職の承諾を得たら、その日のうちに退職日を決めてしまいます。
そうしないと退職願を提出できないからです。
退職願はお互いに納得したという証拠になります。
会社側から退職願の受け取り拒否があると、次の段取りも考える必要があります。
あなた自身で退職交渉するのが難しいと思ったら、今話題の退職代行サービスにお願いするのも次の段取りです。
ただ退職代行サービスは今数が増えていますので、よく調査すべきです。
弁護士がいるかどうかは、最低限確認しましょう。
退職代行サービスは弁護士がいるところとそうでないところがあります。
普通の退職代行サービスには弁護士はいませんので、非弁行為は禁止されています。
つまり会社と退職の交渉をすることや、残業代未払い請求などはできません。
それは弁護士の仕事だからです。
それであれば、弁護士がいる退職代行を行っているところにお願いする方が、結局はおすすめです。
ブラック企業の場合は、どうしても交渉が必要になる場合もあります。
結局は、安く済むのではないでしょうか?
ブラック企業との手切れ金だと割り切りましょう。
退職の意思表示はあくまでも報告にすべき

一番大事なのは、初動です。
以下の段取りで動きましょう。
- 報告する相手を間違えないこと(直属の上司にまずは報告)
- 上司へは報告前日に「明日お話しがあります。」と真剣にお願いすること
- 退職したいというのではなく、退職しますと言い切ること
- 相談ではなく、報告の形をとることが重要
- 業務引継ぎスケジュールを綿密に作っておくこと
- 業務マニュアルも転職活動の合間の空いている時間に少しずつ進めておき、後であわてないようにしておくこと
これだけやれば、上司もあなたの退職の意思は固いと認めるでしょう。
繰り返します。
会社は時間稼ぎをします。
ブラック企業であればなおさらです。
言い換えれば、あなたの退職を邪魔します。
ブラック企業であればなおさらです。
あなたがどんどん進めないと、予定通り退職できなくなります。
ブラック企業であればなおさらです。
これだけは頭に入れておきましょう。
ブラック企業であればなおさらひどい邪魔をしてくるでしょう。
それを想定した準備が大切です。
勢いで「辞めます」と言ってはいけません。
その前に入念な段取りが必要です。
それでも退職を受け入れてくれない時の最終手段

あなたが前述したように誠実に対応しても、あなたの上司が物わかりの良い人だとは限りません。
引き継ぎの後任者を決めず、かと言って、直属の上司の組織でも引き継ごうとする気配もなく、会社が明らかに時間稼ぎをしていると確信したら、退職願ではなく、退職届を提出しましょう。
ブラック企業は恐らく時間稼ぎをするでしょう。
それを確信したら退職届を提出する準備をするべきです。
退職届は会社が受け取った場合、雇用契約をあなたが一方的に解除できる方法です。
退職する2週間以上前に会社に提出することで、辞めることは可能です。
退職届の法的拘束力はありません。
ですが退職の自由は憲法や法律で当然保障されています。
ただ文書を残さないと後々言った言わないで揉めたりします。
そのために提出するのが退職届です。
ですが転職した後のことを考えると、出来るだけ円満退社をしておきたいものです。
退職届を提出する前に、以下のことを試みてください。
- 直属の上司の上司に相談する
- それでもダメならば、部門長に相談する
- 最後に人事に相談する
退職願を受け取ってもらえなかったということを、話しておかないと後々あなたに不利になりますので、これも段取りだと思って実行してください。
それでもダメだったときだけ、退職届を提出しましょう。
退職届は手渡しが原則ですが、メンタルがボロボロになっている場合は、出社どころではありませんよね?
そんな時は、あなたの代わりに退職の意思表示を会社に伝えてくれる退職代行サービスを、検討してみましょう。
先ほど言ったように、非弁行為の心配のない弁護士に頼む場合と、必要最低限だけ依頼する場合があります。
最終手段として退職代行サービスがあることは、知っておくと気持ちが楽になると思います。
正しい7つのステップを完遂し、内定を獲得した後は、条件交渉と円満退職という最後の重要なミスマッチ防止フェーズに入ります。大手が絶対に触れないインサイダー情報や、選考の裏側を熟知したプロのアドバイスを最後まで味方につけることこそが、転職を大成功で締めくくる鍵です。
代表取締役の視点から、損をしない条件交渉のやり方と、絶対に失敗しない円満退職へのステップ、そしてその後のキャリアまで支えてくれる24の窓口のリアルな比較は以下で詳しく解説しています。



