
このまま今の会社で勤め続けてよいのだろうか?年齢的に転職のチャンスは最後かもしれない。20代後半での転職を失敗させないための注意点を知りたい。また、20代後半の転職で求められることも知りたい。
こういった疑問に、CEOで現役採用担当の筆者がお答えします。
こんにちは、CowBoyです。CEOと現役採用担当をやっています。
20代後半というキャリアの転換期、そうした焦りや不安を感じるのは非常に真っ当な感覚です。しかし、実はその「今動くべきか?」という悩み自体が、成功への第一歩でもあります。
ただ、採用担当の現場で見てきた現実として、20代後半の転職は「戦略」ひとつで明暗が明確に分かれます。焦って結論を出す前に、まずは「成功する人と失敗する人の決定的な違い」を知ってください。
本格的な転職活動をスタートする前に、まずは以下の記事で「転職の正しい進め方と手順」の全体像を確認しておくのがおすすめです。
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先日、こんなツイートをしました。
20代後半でも転職は十分可能だが、成功する人と失敗する人とに大きく分かれるのも事実。一言でいうと「ゴール設定を具体的にしているか」どうかで決まる。20代前半の転職では目標が深堀されていなくても、将来のポテンシャルを見込んで採用されることが多いが、20代後半では即戦力前提である。
— CowBoy (@cowboy19620626) January 28, 2021
20代後半でも転職は十分可能だが、成功する人と失敗する人とに大きく分かれるのも事実。一言でいうと「ゴール設定を具体的にしているか」どうかで決まる。20代前半の転職では目標が深堀されていなくても、将来のポテンシャルを見込んで採用されることが多いが、20代後半では即戦力前提である。
- 20代後半で失敗する人と成功する人の決定的な違い
- 転職を失敗させないための3つの注意点
- 採用担当が20代後半に求める「即戦力とポテンシャル」の正体
- 筆者は、「CEO」かつ「現役採用担当者」で、数多くの転職面接や書類選考の現場を熟知しています。
- 企業側として、転職エージェントと契約し、求人を依頼しています。当然、転職エージェントのビジネスモデルも把握しています。
- 自らも3回の転職を経験し、50社以上の転職サービスを使い倒してきた実体験があります。
- 転職活動を通して、大手メディアが隠す「本音」の転職活動ロードマップを公開しています。
- 採用側と求職側の両視点を持つ実体験が、この記事の根拠です。
記事構成は、以下の目次のとおりです。まずは全体像をご確認ください。
それでは、採用担当と求職側の両視点から一つずつ詳しく解説します。
20代後半の転職で成功する人と失敗する人との違いとは?

結論「ゴール設定を具体的にしているかどうかが成功と失敗の分かれ目」
20代前半の場合は「何となく転職したい」でも希望の転職先が見つかったりします。
それは20代前半で会社を退職する人が3割もいるからです。
その分、20代前半には転職の機会があります。
20代前半はその年齢層が人手不足の企業が多いので、割と苦労なく転職できるのです。
それに対して、20代後半の転職では少々厳しくなります。
ゴール設定を具体的にしているかどうかが20代後半の転職成功の分かれ目です。
上司と合わないからとか、人間関係が嫌になったとか、今の仕事がつまらないとかではゴール設定するのは難しいでしょう。
転職するときには「何を目指すのか?」をはっきりさせることです。
「キャリアアップする」にしても、「どの業界のどの職種を目指すのか?」が具体的になっていなければなりません。
20代後半の転職が失敗するか成功するかは、この「ゴール設定」がきちんとできているかの一点だけです。
逆に言えば、ゴール設定さえできていれば、転職は成功する確率が高くなります。
20代後半の転職で失敗しないための注意点

結論「転職の目的をはっきりさせ、自己分析をきちんと行い、情報収集も欠かさないこと」
転職の目的をはっきりさせること
20代後半の転職で失敗しないためには、転職の目的をはっきりさせることです。
「キャリアアップするため」なのか、「年収アップが目的」なのか、これだけでも全然違います。
キャリアアップするためには、年収ダウンするかもしれません。
しかし、仕事内容では妥協してはいけません。
年収アップするためには、仕事内容で妥協しなければいけない場合もあるでしょう。
年収アップだけを転職の目的にすると「転職の軸」が決まらなくなるので、あまりおすすめしません。
今は終身雇用は実質なくなり、実力のある人はどんどん転職する時代です。
これからのキャリアが見えず、一時的に年収が上がるだけでしたら、長期的にキャリアアップを転職の目的とする方がずっと良いでしょう。
転職理由はスキルアップでよいのだろうか?【問題無だが深掘り必要】
自己分析をきちんと行うこと
20代後半の転職で失敗しないためには、自己分析も重要です。
自己分析を行うことで、あなたの強み・弱みがわかってきます。
転職は強みを活かすためにするべきです。
人間は不得意なことを克服するのは、難しいのです。
それよりもたとえ好きでなくても、あなたには強みがあるはずです。
多くの人は「やりたい仕事」ができるように転職したがります。
その転職はあなたにとって幸せでしょうか?
やりたい仕事だけれど、不得意なことだったら、すぐに辞めるべきです。
あなたの強みを引き出すために自己分析が必要なのです。
得意なことを言語化し、それを「転職の軸」とするのが目的です。
【CEO&現役採用担当】難しく考えすぎ!誰でも簡単に転職の軸を作る裏技
情報収集を欠かさないこと
情報収集も大事です。
求人応募の際には徹底的に調べることでブラック企業に入社しないで済みます。
会社四季報 2026年2集・春号
離職率が高い企業はブラックである可能性が大きいです。
転職会議に代表される口コミもよく読んでおきましょう。
もちろん、逆恨みに近い口コミもあるにはあります。
ですが8割以上が悪い評判であったとしたら、その会社はブラック企業に限りなく近いです。
そんな企業には応募するだけ時間の無駄です。
なので情報収集こそが大事なんです。
「転職の軸」を決めたとしても、職場環境の良くない企業に応募しては台無しです。
情報収集することで、本当に希望条件に近い求人なのかを調べることも大事です。
ただ求人の仕事内容に関しては、あなただけで調べるのはきついですよね。
転職エージェント推薦で応募することで、事前に求人の情報収集が十分できるんです。
ほかの記事でも「求人応募は転職エージェント推薦で」と何度も書いています。
【CEO&採用担当が警告】転職情報収集は「何を」集めるのか?【情弱になるな】
20代後半の転職で求められる人材とは?

即戦力が求められる【30代ほどではない】
20代後半の転職で求められる人材は、やはり即戦力です。
20代前半の転職では「ポテンシャル採用」がメインでしたが、20代後半ではスキルも求められます。
20代後半といっても、26歳と29歳とでは意味が全然違います。
29歳の方は即戦力採用前提と考えてよいでしょう。
それに対して、26歳の方は第二新卒とのグレイゾーンとも言えるので、ポテンシャル採用も企業によってはもちろんあります。
「同程度のヒューマンスキル」、「同程度のテクニカルスキル」が複数人いた場合は、若い方が採用されるので、20代後半の方は即戦力採用されるように日頃からスキルを身につけておきましょう。
今だったら、ITエンジニア、特にWEBエンジニアが求められています。
Web系のプログラミング言語をポテパンキャンプなどのプログラミングスクールで学習し、その後Web特化型転職エージェントマイナビクリエイターから求人を紹介してもらうと将来の「軸」となり、あなたのキャリアは明るいです。
IT系を軸とするのは、かなりの確率でキャリア形成ができます。
【採用担当が断言!】30代の転職で求められるものとは?【1つだけ】
ポテンシャルの高さも求められる
20代後半の転職では即戦力が求められるとさきほど書きました。
ですが、スキルでは30代、40代の方にはかないません。
20代後半の転職で戦う武器としては「若さ」と「ポテンシャルの高さ」があります。
20代前半はポテンシャルのみで戦うしかありません。
なので、20代後半では即戦力となれる「ある程度のスキル」と「これからのあなたの未来」が転職活動での武器となります。
企業にうまくアピールすることで、ポテンシャルの高さが認められます。
【採用担当が解説】26歳で第二新卒として、転職することは可能か?【問題なし】
応用力・柔軟性も求められる
20代後半の転職では柔軟な対応力が必要です。
20代ですので、同じ仕事を経験していたとしても、10年足らずです。
それだけを前面に押し出すと、転職では失敗します。
たとえ経験がないことでも「~は経験がありませんが、●●の経験がありますので、対応可能だと思います」というように面接の場で柔軟性を見せることが大事だったりします。
筆者が面接をするときは、「立派な実績ですが、それは具体的にどうやって実現したのですか?」と質問します。
答え方で、応募者の本当のスキルがわかるからです。
結果も大事ですが、そこに至るプロセスの方が大事です。
同じ結果であったとしても、自ら企画したものと、上司から言われてやったものでは全然違います。
はっきり言うと、20代後半にはそこまで高度なスキルは求めていません。
どちらかというと「頭が柔らかい年齢なので、色々な仕事を覚えてほしい」の方が本音に近いですね。
【採用担当が、そっと教える】第二新卒が売り手市場の理由とは?
転職活動は、大手メディアが教えるような「ただ求人を探して応募する」やり方では必ず失敗します。転職サイトで市場ニーズをマーケティングし、エージェント経由で「年齢フィルター」や「学歴フィルター」を回避して応募するという、独自の「7つのステップ」を踏むことだけが、無駄な不採用をゼロにする唯一の方法です。
現役採用担当の私がこれまでの経験から導き出した、転職活動を大成功に導くためのロードマップと、それぞれの役割でフル活用すべき24の窓口の比較は以下で網羅しています。



